
Разбор заданий: ответы к Олимпиаде ВСОШ по Химии 11 класс, муниципальный этап для Краснодарского края на 11.11.2025 г. Включает в себя авторский разбор вопросов для 11 класса. Материалы являются официальными взяты и опубликованы в ознакомительных целях
Муниципальный этап ВСОШ по Химии 11 класс
Ответы к заданиям на 11.11.2025
Задание 1. Вам выданы три пронумерованные мерные колбы на 100 мл (1, 2 и 3) с растворами карбоната натрия, гидрокарбоната натрия и их смесью (что в каждой колбе отдельно – неизвестно).
Реактивы: 0.0500 М HCl, индикаторы метиловый оранжевый (м.о.) и фенолфталеин (фф).
Оборудование: мерные колбы на 100 мл (3 шт.), бюретка 25 мл, пипетка Мора на 10 мл (3 шт.), промывалка с дистиллированной водой, воронка, колбы для титрования (3 шт.).
Методика:
Довести растворы в мерных колбах до метки дистиллированной водой, тщательно перемешать. В бюретку через воронку налить стандартизованный раствор HCl. В колбу для титрования пипеткой Мора отобрать аликвоту 10 мл из мерной колбы, добавить 1-2 капли индикатора метилового оранжевого и титровать раствором HCl до перехода окраски раствора в оранжевую. Зафиксировать объем потраченного HCl. <…>
Аналогичное титрование провести с добавлением индикатора фенолфталеина.
Справочная информация: константы кислотности угольной кислоты Ka1 = 4.47*10-7, Ka2 = 4.68*10-11. Интервал перехода индикаторов (диапазон по pH): метиловый оранжевый 3.1–4.4, фенолфталеин 8.2–10.
Ниже в таблице представлены результаты титрования.
| Анализ/номер измерения | 1 | 2 | 3 | 4 |
| Колба 1 + м.о. | 10.9 | 10.5 | 10.5 | 10.6 |
| Колба 1 + фф | — | — | — | |
| Колба 2 + м.о. | 18.6 | 18.6 | 18.5 | |
| Колба 2 + фф | 5.4 | 5.4 | 5.5 | |
| Колба 3 + м.о. | 15.7 | 15.6 | 15.7 | |
| Колба 3 + фф | 7.8 | 7.9 | 7.8 |
Вопросы:
1. Часть методики от Вас скрыта. Зачем с колбой 1 + м.о. провели измерение 4 раза, тогда как с другими измеряли 3 раза?
2. Какой цвет имел раствор в колбе 1 после добавления метилового оранжевого?
3. При добавлении фенолфталеина в колбу 1 ожидаемого визуального эффекта не наблюдалось, поэтому титрование не проводили. Объясните причину отсутствия визуального эффекта, подтвердите расчетами.
4. Какое вещество находится в какой колбе? Ответ поясните.
5. Рассчитайте массы солей в каждой колбе (для колбы с совместным присутствием надо рассчитать массу каждой соли в колбе). Ответ подтвердите расчетами.
→ Раскрыть ответ
Задание 2. Халконы – вторичные метаболиты растений, получившие название из-за желтой окраски. Ферменты для их биосинтеза присутствуют во всех высших растениях, а сами соединения дальше превращаются в антиоксиданты и красители, необходимые организмам для жизни. Ниже приведен синтез халкона III и пример его дальнейшего использования в лаборатории для синтеза пиразола IV – гетероциклического азотсодержащего соединения.
Кроме того, интермедиаты I и II также присутствуют в некоторых растениях. I присутствует в растениях семейства Сливовые и имеет отчетливый запах миндаля, а также вступает в реакцию серебряного зеркала с образованием D; II в небольших количествах встречается в яблоках, бананах, абрикосах и обладает запахом черемухи и дает положительную галоформную пробу (признак реакции – образование желтого осадка F)
Использованные сокращения: Ac – CH3C(O)-, Et – этил, Pd/C – палладий, адсорбированный на угле, MW – микроволны.
Также известно, что:
A и C – ближайшие гомологи, A – углеводород, содержащий 91.30% углерода по массе.
D и E – соли, содержащие одинаковый анион.
В структуре IV три цикла, один из которых – пятичленный, все три ароматические.
1. Установите брутто-формулу A, ответ подтвердите расчетом.
2. Приведите структуры A-F, I-IV.
3. Зачем в реакции I и II с образованием III добавляют триэтиламин?
→ Раскрыть ответ