Отборочный этап Ломоносов по Фундаментальной медицине 11 класс задания и ответы 06-13.11.2026

Олимпиада отборочного этапа Ломоносов по Фундаментальной медицине 11 класса задания и ответы: 06 по 13 ноября 2026. Полный доступ к ответам и разбору всероссийской олимпиады, проходящей на площадке olymp.msu.ru

Скачать полные задания и ответы

Олимпиада Ломоносов по Фундаментальной медицине 11 класс

Задание 1. Для детей до одного года при отсутствии грудного вскармливания крайне важно подобрать смесь-заменитель грудного молока. Коровье молоко часто не подходит для этого, в том числе в связи с присутствием белка альфа-S1-казеина, который может вызывать аллергические реакции, а также мутантной формы бета-казеина. Расщепление мутантной формы бета-казеина в процессе пищеварения приводит к продукции биоактивного гептапептида, который обладает высоким сродством к μ- и δ-опиоидным рецепторам, которые широко распространены как в пищеварительном тракте, так и на поверхности клеток многих других органов, в том числе клеток центральной нервной системы.
Вопрос 1. На рисунке приведены аминокислотные последовательности фрагментов казеина из грудного молока (верхняя строчка) и коровьего молока (остальные две строчки). Укажите, в каких местах этих пептидов может пройти гидролиз под действием а) пепсина в желудке и б) трипсина в кишечнике. Примите во внимание, что слева всегда N-концевая аминокислота; что пепсин предпочитает катализировать гидролиз пептидной связи между ароматическими либо гидрофобными аминокислотами; трипсин — образованной карбоксильной группой аминокислот несущих положительный заряд в боковой цепи.
Вопрос 2. Из какой из приведенных на рисунке последовательностей может получиться биоактивный гептапептид в процессе пищеварения?
В лабораторию привезли на анализ три емкости с белой непрозрачной жидкостью. В приложенных документах было указано, что это восстановленное молоко, причем коровье, козье и аналог грудного материнского молока. Этикетки были подписаны неразборчивым почерком, поэтому в лаборатории наклеили дополнительно свои этикетки с номерами 1, 2 и 3. Лаборатория может проводить анализы с использованием следующих методов: центрифугирование, определение содержания белка в растворе методом Кьельдаля, гравиметрия для определения количества неорганических веществ.
Вопрос 3. Предложите схему эксперимента по выяснению, где какое молоко, если известно, что: в составе белков грудного молока 73% альбумины и 27% казеины; в составе козьего молока 75% казеина (в основном бета-казеин), и 25% альбуминов; в коровьем молоке 80% казеина (много альфа-S1-казеина и бета-казеина), и 20% альбуминов. Также известно, что казеины устойчивы к действию высоких температур, и что их изоэлектрические точки (такое значение pH, при котором заряды на поверхности белка скомпенсированы, при этом белок плохо растворим) находятся примерно при pH 5. Можно ли применять предложенную вами схему эксперимента, если казеины фосфорилированы (ковалентно модифицированы остатками фосфорной кислоты), как это часто встречается в природе?
→Узнать ответ

Задание 2. Регуляция работы клеток осуществляется с помощью сигнальных соединений, таких как гормоны, цитокины, факторы роста. Эти химические вещества обычно взаимодействуют с белковой молекулой на поверхности клетки, которая представляет собой мембранный рецептор. Активация рецептора приводит к запуску последовательности событий внутри клетки: каскаду внутриклеточных мессенджеров. Упрощенно можно сказать, что рецептор Р после активации вызывает образование внутри клетки вторичного посредника П, а тот, в свою очередь, активирует белок Б, который изменяет работу клетки (все участники — белковые молекулы). При некоторых заболеваниях такие каскады гиперактивированы, и блокирование передачи сигнала с помощью лекарственных препаратов может вылечить больного. При этом можно использовать блокирующие молекулы для каждого из 3 этапов. Конечный эффект может быть одинаковым, но есть некоторые особенности, обусловленные свойствами клетки, рецепторов, и используемых молекул. В задаче необходимо учитывать все химические свойства молекул, а также общеизвестные свойства компартментов клетки.
Образец: 1
Условное название: «Карведилол»

Образец: 2
Условное название: «Атенолол»

Образец: 3
Условное название: «Пропранолол»

Образец: 4
Условное название: «Лерканидицин»

Образец: 5
Условное название: «Верапамил»

Образец: 6
Условное название: «Празозин»
При заданной кислотности раствора карбоксильные группы солей представлены как COO⁻, фенольные группы — как нейтральные OH, аминогруппы — как нейтральные NH₂. Сложные эфиры за время опыта не гидролизуются. Формулы веществ:
Исследователи подробно изучили структуру участков связывания белков Р, П и Б. Для блокирования каждого из них требуется одна молекула ингибитора. Указаны свойства молекул, способствующие связыванию. Не указанные дополнительные функциональные группы могут ухудшить связывание молекулы с мишенью.
Мишень: Р
Место расположения: Наружная поверхность клетки
Требования участка связывания: Нужны отрицательно заряженная группа и бензольное кольцо.

Мишень: П
Место расположения: Внутри клетки
Требования участка связывания: Для эффективного связывания нужны бензольное кольцо, сложноэфирная группа и гидроксильная группа.

Мишень: Б
Место расположения: Внутри клетки
Требования участка связывания: Для эффективного связывания нужны бензольное кольцо, сложноэфирная группа и аминогруппа.
Вопрос 1. Перечислите функциональные группы каждой из молекул и укажите их свойства.
Вопрос 2. Выберите по одному наиболее подходящему образцу, обоснуйте для каждого вещества, подходящего и неподходящего.
Расчет количественной эффективности препарата
Требуется связать 90% соответствующей мишени. По условиям модели такое связывание во всех трех случаях уменьшает конечный ответ клетки на 90%. За время измерения новые мишени и посредник не образуются, а исходные не разрушаются. Связывание обратимо, и к моменту измерения достигнуто равновесие. Константа связывания определяется выражением:
Kd = Cсвоб × Tсвоб / Tсвяз.
где Cсвоб — концентрация свободного действующего вещества около мишени; Tсвоб и Tсвяз — концентрации свободной и связанной мишени. Чем меньше Kd, тем прочнее связывание.
Все концентрации в следующей таблице приведены в мкмоль/л.
Параметр: Общая концентрация мишени T₀
Р: 0,010
П: 20,0
Б: 0,200

Параметр: Kd выбранного вещества
Р: 0,010
П: 0,100
Б: 0,020

Параметр: Коэффициент доставки q
Р: 1,00
П: 0,10
Б: 0,50
Коэффициент доставки определен специально для данного протокола: к моменту измерения доля q от общего количества внесенного вещества находится в нужном отсеке — в свободном виде или в комплексе с мишенью. Остальная часть в связывании с рассматриваемой мишенью не участвует. Значения q считайте постоянными.
Для удобства все количества пересчитывают на одинаковый условный объем нужного отсека — 1,00 л. Если в этом отсеке требуется n моль вещества, внести необходимо n/q моль. Этот объем — расчетный масштаб модели, а не объем органа человека.
Вопрос 3. Для каждого способа определите:
Концентрации свободной и связанной мишени при связывании 90%.
Необходимую концентрацию свободного действующего вещества.
Общую концентрацию вещества в нужном отсеке, учитывая и свободные, и связанные молекулы.
Количество вещества, которое нужно первоначально внести, в микромолях на 1,00 л условного объема.
№: 1
Реагент: Бензойная кислота
Сокращенная формула: C₆H₅COOH
Молярная масса, г/моль: 122
Цена, у.е./г чистого вещества: 1,00

№: 2
Реагент: Этилбензоат
Сокращенная формула: C₆H₅COOC₂H₅
Молярная масса, г/моль: 150
Цена, у.е./г чистого вещества: 0,30

№: 3
Реагент: Салициловая кислота
Сокращенная формула: 2-HOC₆H₄COOH
Молярная масса, г/моль: 138
Цена, у.е./г чистого вещества: 0,30

№: 4
Реагент: Этилсалицилат
Сокращенная формула: 2-HOC₆H₄COOC₂H₅
Молярная масса, г/моль: 166
Цена, у.е./г чистого вещества: 0,80

№: 5
Реагент: 4-Аминобензойная кислота
Сокращенная формула: 4-H₂NC₆H₄COOH
Молярная масса, г/моль: 137
Цена, у.е./г чистого вещества: 2,00

№: 6
Реагент: Этил-4-аминобензоат
Сокращенная формула: 4-H₂NC₆H₄COOC₂H₅
Молярная масса, г/моль: 165
Цена, у.е./г чистого вещества: 0,50

№: 7
Реагент: Гидроксид натрия
Сокращенная формула: NaOH
Молярная масса, г/моль: 40
Цена, у.е./г чистого вещества: 0,10

№: 8
Реагент: Метанол
Сокращенная формула: CH₃OH
Молярная масса, г/моль: 32
Цена, у.е./г чистого вещества: 0,10

№: 9
Реагент: Хлороводород
Сокращенная формула: HCl
Молярная масса, г/моль: 36,5
Цена, у.е./г чистого вещества: 0,20

№: 10
Реагент: Аммиак
Сокращенная формула: NH₃
Молярная масса, г/моль: 17
Цена, у.е./г чистого вещества: 0,10

№: 11
Реагент: Вода
Сокращенная формула: H₂O
Молярная масса, г/моль: 18
Цена, у.е./г чистого вещества: 0
Вопрос 4. В расчетах большое значение имеет стоимость производства данного вещества. У вас есть список реагентов, доступных на производстве. Для выбранных вами веществ напишите пути синтеза, которые практически осуществимы. Если есть несколько вариантов, напишите все, выберите наиболее дешевый, опираясь только на стоимость расходуемых реагентов.
Вопрос 5. Кроме расчетов эффективности связывания, какие свойства изучаемых молекул нужно принять во внимание? Какие свойства выбранных вами препаратов кажутся вам очевидно неблагоприятными?
→Узнать ответ

Задание 3. Препарат Х — кардиотоническое средство, повышает силу сердечных сокращений, но не влияет на расслабление желудочков. Оказывает вазодилатирующее действие на артерии и вены. Вызывает увеличение сердечного выброса и ударного объема, а также снижение давления в легочно-капиллярной сети.
Вопрос 1. Предположите, в каких клинических ситуациях может быть показано применение препарата Х. Х может быть синтезирован двумя путями, начиная от одного и того же прекурсора Z (C₈H₉NO, 6 сигналов в ¹³C ЯМР спектре), как показано на схеме ниже (Ме = метил, Et = этил, Bn = бензил; некоторые вспомогательные реагенты, растворители и условия реакций опущены). Если Вы не смогли определить структуру Х, для расчетов используйте его молярную массу 250 г/моль.
Вопрос 2. Расшифруйте схему и приведите структуры веществ A-G и X-Z.
Вопрос 3. Какой необходимый реагент (один и тот же) не указан на схеме для стадий Z→A и Z→E?
Вопрос 4. Как изменится структура продукта Y, если в схеме ZABCDY поменять местами стадии Z→A и A→B?
Вопрос 5. Какой процесс происходит на второй стадии превращения G→Y? Как его можно осуществить?
Для усиления терапевтического действия Х было предложено использовать его конъюгаты с наночастицами золота состава 2:1 по массе (X:Au). Наночастицы золота были предварительно получены восстановлением тетрахлороаурата натрия при кипячении в водном растворе соли органической трехосновной кислоты (27.93 мас.% С), взятой в 20-кратном мольном избытке. Диаметр полученных наночастиц 30 нм. Атомы золота в составе наночастиц образуют кубическую гранецентрированную решетку с параметром ячейки 408 пм. Предположительный механизм действия конъюгата основан на накоплении наночастиц золота в тканях миокарда, что упрощает доставку связанного с ними Х и снижает его побочное действие на другие органы.
Вопрос 6. Запишите уравнения возможных реакций получения наночастиц золота.
Вопрос 7. Рассчитайте состав конъюгата (количество молекул Х на одну наночастицу).
Вопрос 8. Предварительные испытания на крысах показали несомненное усиление терапевтического действия Х в форме конъюгата по сравнению с классической инфузионной формой. Дайте и обоснуйте рекомендации по дальнейшим испытаниям: следует ли изменить соотношение X:Au в конъюгате (в какую сторону и почему?), либо изменить дозировку конъюгата при неизменном соотношении X:Au (в какую сторону и почему?), либо изменить размер используемых для конъюгирования наночастиц золота (в какую сторону и почему?).
→Узнать ответ

Задание 4. Химический элемент хлор (Cl) встречается внутри всех клеток и во внеклеточных жидкостях организма человека.
Вопрос 1. Где ионов хлора больше: внутри или снаружи клеток?
Вопрос 2. Каково направление перемещения ионов хлора через клеточную мембрану по концентрационному градиенту и по электрическому?
Вопрос 3. Какие молекулярные механизмы перемещения ионов хлора через клеточную мембрану Вам известны? С какими функциями связаны данные виды транспорта ионов хлора?
Вопрос 4. Объясните, каким образом нарушения мембранного транспорта ионов хлора вовлечены в патогенез некоторых генетических заболеваний. Какие механизмы поломаны и к каким изменениям регуляции это приводит?
Заболевание 1. При данном наследственном заболевании возникают непроизвольные длительные мышечные сокращения с затруднением расслабления после начала обычных движений. Это состояние может быть снято повторными движениями.
Заболевание 2. Тяжелое заболевание, при котором нарушено прохождение воздуха по дыхательным путям и выведение пищеварительного сока поджелудочной железы в тонкий кишечник. Нередко заканчивается летальным исходом в молодом возрасте.
Заболевание 3. Заболевание с периодически возникающими кратковременными состояниями, сопровождающимися спазмом всей мускулатуры, расширением зрачка, потерей сознания, подъемом артериального давления, остановкой дыхания, непроизвольным опорожнением мочевого пузыря.
→Узнать ответ

Задание 5. Семью с признаками отравления угарным газом (CO) доставили в больницу. Внимание студента-медика привлекло, что кожа у поступивших, не синюшная, как при кислородном голодании, а розовая — почти здорового цвета. Врач назначил всем длительное вдыхание чистого кислорода и запретил до обследования есть и пить (возможна госпитализация под наркоз в барокамеру).
Входные данные:
— гемоглобин переносит O₂, соединяясь с ним обратимо (оксигемоглобин — ярко-алый);
— CO соединяется с гемоглобином в том же месте, что и O₂, но связывается прочнее и практически необратимо (карбоксигемоглобин — вишнёво-розовый);
— при обычной нехватке кислорода в крови накапливается восстановленный гемоглобин тёмного цвета (синюшность);
— избыток кислорода постепенно «вытесняет» CO из связи с гемоглобином.
Задание. Объясните:
1) Почему кожа розовая, а не синюшного цвета;
2) Почему CO называют «тихим убийцей» с точки зрения химии связывания;
3) Каков химический принцип лечения кислородом;
4) Почему опасно находиться рядом с тлеющим углем в бане, даже если «дыма не видно».
→Узнать ответ

Задание 6. Лаборант Петя нашел канистру с водой, на которой была надпись «…ая вода». Решив, что это дистиллированная или очищенная вода, Петя использовал её для получения кислорода электролизом. При полном электролитическом разложении 70 г жидкости из канистры, на аноде получили 56 г кислорода.
1. Предложите все возможные варианты газа, который выделялся на катоде. Свои выводы подтвердите расчетами.
2. Перечислите возможные варианты исходной жидкости в канистре и приведите меры предосторожности, которые надо соблюдать в лаборатории при работе с такой жидкостью.
→Узнать ответ